Самые первые сухопутные дороги, по-видимому, формировались стихийно — как наиболее удобные пути между соседними деревнями. Средневековые дорожные строители, не имея современной техники, были вынуждены «вписывать» транспортные магистрали в окружающий ландшафт. Такие дороги повторяли все изгибы рельефа, огибали крутосклонные холмы и гряды, болота и т. д. Прямое воздействие дорожного строительства на ландшафты было ничтожным; небольшая ширина магистралей сводила к минимуму рубки леса. Средневековые тракты пересекали мелкие водотоки по мостам либо имели броды; при пересечении крупных рек обычно устраивались паромные переправы. Направления поверхностного стока дорогами практически не затрагивались.
Сооружение первых магистральных сухопутных дорог в регионе связано с нуждами государственного управления и обороны. Еще в Новгородском государстве, не позже XIV в., была устроена так называемая Водская дорога, соединявшая Новгород с Копорьем. После перехода новгородских земель под власть Москвы, в течение первой половины XVI в. в Водской пятине складывается государственная система коммуникаций, проложенных «по царской воле». Сюда входили дороги, соединявшие Новгород с Ивангородом, Копорьем, Ореховом, Ладогой. Эти тракты использовались для организации почтовой связи, при них строились почтовые станции — ямы.
