Трасса Ивангородской дороги в период XVI—XVII вв. детально реконструирована А. А. Селиным. На западном своем отрезке этот «государственный путь», проходивший по южной части Ижорской возвышенности, почти полностью унаследован ныне существующими шоссе Ивангород — Кингисепп — Ополье, Ополье — Волосо — во, Роговицы — 1лумицы — Выра—Сиверский. В восточной части, между верховьями Оредежа и Новгородом, Ивангородская дорога до наших дней почти не сохранилась. Она проходила через слабоосвоенную часть Лужско-Оредежского ландшафтного района, огибая с северо-востока и востока огромный массив Мшинских болот. По-видимому, к этому отрезку дороги относится описание, сделанное участником голландского посольства 1615—1616 гг.: «… дороги очень дурны; почти половина дороги состоит из дерев, которые кладутся по болоту. Дерева эти во многих местах были переломаны, а стороною нельзя было ни ехать, ни идти…» .
На вновь проложенной Ивангородской дороге в конце XV—XVI вв. появилось несколько монастырей. Например, в пределах рассматриваемой здесь территории существовали Зверинский и Чащинский монастыри. Однако дорогам, которые строились не стихийно, а целенаправленно и имели больше прямых участков, неизбежно проходивших по заболоченным территориям и даже болотам, всегда грозила участь быть заброшенными при изменении геополитической ситуации. Так, после Северной войны, в связи с созданием новой столицы государства и потерей Ивангородом функций пограничной крепости, использование восточной части Ивангородского тракта прекратилось. До сих пор об этой «царской» дороге напоминает 10-километровая просека, идущая из окрестностей железнодорожной станции Чаща в северо-западном направлении, а также название речки Монастырка.