Построенные «в шеренгу» вдоль тракта резиденции и дачи, из которых многие выходили к берегу залива, превратили Петергофскую дорогу в непрерывную череду дворцов, садов и парков. Ничего подобного в России ни до, ни после не создавалось. Иностранцы, приезжавшие в Петербург во времена Екатерины II, сравнивали поездку в Петергоф с путешествием из Парижа в Версаль. От дворцово-парковых ансамблей Петергофской дороги к югу и юго-западу отходили многочисленные перспективы, первоначально бывшие лесными просеками. Например, Иликовская перспектива когда-то соединяла резиденцию в Ораниенбауме с Нарвской дорогой.
Во второй половине XIX — начале XX в. восточная часть Петергофского шоссе, в связи с экспансией города, меняет лицо и становится главной магистралью промышленной окраины, обильно застроенной деревянными домами для рабочих. После войны «развалюхи» стала вытеснять многоэтажная застройка «спальных районов». Единственную попытку за последние 80 лет обогатить парковый наряд шоссе — заложение Южно-Приморского парка в 1960 г. — нельзя считать слишком удачной: парк со стороны залива зарастает тростником.
В период царствования Николая I проводилась в жизнь программа образцового устройства пригородных Петербургского и Царскосельского уездов, которая в числе прочего предусматривала прокладку новых и совершенствование старых дорог, а также «урегулирование» крестьянских селений. В 1830-1840-е гг. создается сеть шоссейных дорог, связавших между собой главные населенные пункты в окрестностях столицы. Тогда образовался треугольник прямых шоссе: Пулково — Гатчина, Царское Село — Стрельна и Стрельна — Красное Село — Гатчина. Прямизна последней дороги, образующей длинную сторону треугольника, несколько нарушена Дудергофскими высотами, которые шоссе обогнуло с запада.
